环氧乙烷（Ethylene oxide）(V)

环氧乙烷在无催化剂的情况下是相当安定的，加热的温度不超过300℃时不会分解，温度高于570℃时主要是进行自由基反应机构的放热分解反应。分解的第一阶段为异构化，然而高温使自由基的流程加快。产生许多混合的气体产物如：乙醛、乙烷、乙基、甲烷、氢、二氧化碳、乙烯酮（ketene）和甲醛等。在惰性气体下进行高压高温（830~1200℃）热裂解会产生更複杂的产物，但仍含有乙炔及丙烷。与异构化不同其起始的反应如下：
(CH2CH2)O → •CH2CH2O• → CH2O + CH2:2CH2)O + (NH2)2C=S → (CH2CH2)S + (NH2)2C=O

当环氧乙烷的热分解反应在有过渡金属的催化条件下，不仅反应温度可以降低也可得到以乙基为主的产物。

其他反应
硫氰离子（Thiocyanate）或硫脲（thiourea）可将环氧乙烷转变成环硫乙烯（thiiranes）(ethylene sulfides)：
(CH

(CH2CH2)O + PCl5 → Cl–CH2CH2–Cl + POCl3
其他环氧乙烷的二氯衍生物可用硫醯氯（sulfuryl chloride）－吡啶与三苯基膦（triphenylphosphine）－四氯化碳等试剂而製得。

环氧乙烷与三氯化磷反应生成氯乙基亚磷酸酯（chloroethyl esters of phosphorous acid）
(CH2CH2)O + PCl3 → Cl–CH2CH2–OPCl2
2 (CH2CH2)O + PCl3 → (Cl–CH2CH2–O)2PCl
3 (CH2CH2)O + PCl3 → Cl–CH2CH2–O)3P

环氧乙烷与乙醯氯及碘化钠反应生成碘乙基醚：
(CH2CH2)O + RCOCl + NaI → RC(O)–OCH2CH2–I + NaCl
加热至100℃使环氧乙烷与二氧化碳及三苯基膦－镍（0）的非极性溶液反应则产生碳酸乙二醇（ethylene carbonate）：

2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O

实验室製备法（Laboratory synthesis）
乙烯与其衍生物脱氯化氢
以2-氯乙醇脱氯化氢是1859年由尔茨所提出，到目前为止仍是实验室中最普遍製造环氧乙烷的方式。
Cl–CH

这个製备方式除了可用氢氧化钠之外亦可用氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化镁或硷金与硷土族的碳酸盐类。

而氯乙醇可用下列方法製得：

2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl

2CH2–OCOCH3 + 2 KOH → (CH2CH2)O + KCl + CH3COOK + H2O3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O2 + NaOH + CH3CH2OH → CH3CH2OCl + NaCl + H2O但此方法的反应速率慢与产率低，因此无法在工业上使用。

若用氧化钙与次氯酸甲酯（ethyl hypochlorite）反应其产率可高达90％，但若改用其他种类的硷土金属来代替会降低其产率。
2 CH

而次氯酸甲酯可用下列方式製得：
Cl

直接以过氧酸氧化乙烯（Direct oxidation of ethylene by peroxy acids）
以过氧苯甲酸或间－氯过氧苯甲酸可直接将乙烯氧化成环氧乙烷。

其他製备方式
用二碘乙烷与氧化银作用
I－CH2CH2–I + Ag2O → (CH2CH2)O + 2 AgI

或将碳酸乙二醇在200~210℃下与六氯乙烷作用

参考资料:
1.Ethylene_oxide。检索日期 2011.6.5，http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide
2.杨思廉（1991），工业化学概论，五洲出版社，p.264~266。