环氧乙烷（Ethylene oxide）(III)

与羧酸及其衍生物反应
环氧乙烷在催化条件下与羧酸反应产生不完整（incomplete）的乙二醇酯，但若与酸酐作用则产生完整（complete）的乙二醇酯：
(CH2CH2)O + CH3COOH → HO–CH2CH2–OCOCH3

(CH2CH2)O + (CH3CO)2O → CH3COO–CH2CH2–OCOCH3

与乙醯胺反应其结果也类似：
(CH2CH2)O + CH3CONH2 → HO–CH2CH2–NHCOCH3

环氧乙烷在140~180℃、0.3~0.5Mpa及惰性气体的条件下，以硷（可用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾等）当催化剂（浓度0.01~2％）与高碳数的羧酸反应，此时羧酸离子可当亲核试剂得到下列结果：
RCOOH + OH– → RCOO– + H2O
(CH2CH2)O + RCOO– → RCOOCH2CH2O–

RCOOCH2CH2O– + RCOOH → RCOOCH2CH2OH + RCOO–

与氨及胺反应
环氧乙烷与氨作用产生单、双及三乙醇胺（triethanolamine）的混合物，此反应在有少量水的情况下反应很激烈：
(CH2CH2)O + NH3 → HO–CH2CH2–NH2
2 (CH2CH2)O+ NH3→ HO–CH2CH2)2NH2
3 (CH2CH2)O + NH3→ HO–CH2CH2)3N

与一级或二级胺作用也有相似的反应发生：
(CH2CH2)O + RNH2 → HO–CH2CH2–NHR

双烷基胺基乙醇能进一步与环氧乙烷反应形成胺基聚乙二醇（amino polyethylene glycols）：
n (CH2CH2)O + R2NCH2CH2OH → R2NCH2CH2O–(–CH2CH2O–)n–H

三甲基胺与环氧乙烷在有水的情况下反应成胆硷（choline）：
(CH2CH2)O+ (CH3)3N + H2O → [HOCH2CH2N (CH3)3]+OH–

具苯环的一级或二级胺与环氧乙烷反应可得芳香胺基醇。

加卤素原子
环氧乙烷与与氢氯酸、氢溴酸及氢碘酸作用可形成卤醇类（halohydrins）：
(CH2CH2)O + HCl → HO–CH2CH2–Cl

这些参与反应的酸也同时会进行酸催化水合环氧乙烷的反应，因此会得到二甘醇的副产物。为了得到纯度高的产物，通常将反应在气相或有机溶剂中进行。

乙烯氟醇（Ethylene fluorohydrin）的製备较为特殊，需以沸腾的氢氟酸与含5~6％环氧乙烷的乙醚溶液反应，而乙醚中通常含1.5~2％的水，有水的存在下环氧乙烷会进行聚合反应。

卤醇的製备也可用环氧乙烷与金属卤化物反应而得：
2 (CH2CH2)O + CuCl2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–Cl + Cu(OH)2↓

有机金属加成（Metalorganic addition）：
环氧乙烷与格里纳试剂（Grignard reagents）反应，碳负离子进行亲核取代反应，最后得到一级醇的产物。

其他有机金属化合物也能得到类似的结果如烷基锂（alkyl lithium）等：

加氰化氢（Addition of hydrogen cyanide）：
环氧乙烷与氰化氢反应生成乙烯氰醇。
(CH2CH2)O  + HCN → HO–CH2CH2–CN

在较低的温度下（10~20℃）也可用氰化钙来取代氰化氢进行反应：
2 (CH2CH2)O  + Ca(CN)2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–CN + Ca(OH)2

乙烯氰醇很容易脱水产生丙烯腈。
HO–CH2CH2–CN → CH2=CH–CN + H2O

加硫化氢与硫醇（Addition of hydrogen sulfide and mercaptans）：
环氧乙烷与硫化氢反应生成2-氢硫氢乙醇（2-mercaptoethanol）及硫二甘醇（thiodiglycol），若与烷基硫醇作用产生2-烷基氢硫氢乙醇（2-alkyl mercaptoetanol）。
(CH2CH2)O  + H2S→ HO–CH2CH2–HS
2 (CH2CH2)O  + H2S → (HO–CH2CH2)2S
(CH2CH2)O  + RHS → HO–CH2CH2–SR

参考资料:
1.Ethylene_oxide。检索日期 2011.6.5，http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide
2.杨思廉（1991），工业化学概论，五洲出版社，p.264~266。